← 1999 Copa CONMEBOL

Oct. 12, 1999 1999 1 Deportes Concepción 2 - 2 Rosario Central 1
Oct. 13, 1999 1999 1 Deportes Quindío 0 - 2 Estudiantes 1
Oct. 13, 1999 1999 1 Atlético Huila 1 - 2 São Raimundo 1
Oct. 13, 1999 1999 1 Deportivo Cuenca 2 - 2 Sport Boys 1
Oct. 13, 1999 1999 1 Paraná Clube 1 - 0 San Lorenzo 1
Oct. 13, 1999 1999 1 Independiente Petrolero 4 - 1 Talleres de Córdoba 1
Oct. 19, 1999 1999 1 Centro Sportivo Alagoano 2 - 0 Vila Nova 1
Oct. 19, 1999 1999 1 Deportes Quindío 2 - 0 Estudiantes 1
Oct. 19, 1999 1999 1 Deportivo Cuenca 0 - 0 Sport Boys 1
Oct. 19, 1999 1999 1 Paraná Clube 1 - 2 San Lorenzo 1
Oct. 20, 1999 1999 1 Independiente Petrolero 0 - 3 Talleres de Córdoba 1
Oct. 20, 1999 1999 1 Deportes Concepción 2 - 1 Rosario Central 1
Oct. 21, 1999 1999 1 Atlético Huila 1 - 2 São Raimundo 1
Oct. 26, 1999 1999 1 Centro Sportivo Alagoano 0 - 2 Vila Nova 1
Nov. 3, 1999 1999 2 Centro Sportivo Alagoano 0 - 0 Estudiantes 1
Nov. 3, 1999 1999 2 Sport Boys 1 - 1 São Raimundo 1
Nov. 3, 1999 1999 2 Paraná Clube 0 - 1 Talleres de Córdoba 1
Nov. 9, 1999 1999 2 Centro Sportivo Alagoano 3 - 1 Estudiantes 1
Nov. 9, 1999 1999 2 Sport Boys 0 - 4 São Raimundo 1
Nov. 9, 1999 1999 2 Paraná Clube 1 - 0 Talleres de Córdoba 1
Nov. 17, 1999 1999 sf Centro Sportivo Alagoano 0 - 1 São Raimundo 1
Nov. 17, 1999 1999 sf Deportes Concepción 1 - 2 Talleres de Córdoba 1
Nov. 24, 1999 1999 sf Centro Sportivo Alagoano 2 - 1 São Raimundo 1
Nov. 24, 1999 1999 sf Deportes Concepción 1 - 1 Talleres de Córdoba 1
Dec. 1, 1999 1999 f Centro Sportivo Alagoano 4 - 2 Talleres de Córdoba 1
Dec. 8, 1999 1999 f Centro Sportivo Alagoano 0 - 3 Talleres de Córdoba 1